Множественная форма силенов старше, чем отдельная фигура: уже Гомеровский гимн Афродите называет силенов, наряду с Гермесом, любовниками горных нимф, ореад, в гротах. Из этой свиты начиная с архаической эпохи выделяется один Силен: нянька, воспитатель и постоянный спутник бога вина. Его самая известная история связывает его с царём Мидасом. Геродот помещает поимку в розовые сады у горы Бермион в Македонии; Ксенофонт знает в Малой Азии источник Мидаса, в который царь, по преданию, подмешал вино, чтобы поймать это существо.
Овидий рассказывает продолжение: Мидас в течение десяти дней с почестями принимает старца и возвращает его Дионисию, за что бог исполняет его желание, злополучное желание золота. Учение, вырванное у пленника, передаёт Аристотель во фрагменте, сохранённом у Плутарха: лучшее — вовсе не родиться, второе по благу — скоро умереть. Наконец, в сатировой драме Силен выступает как Паппосилен, престарелый отец сатиров, как, например, в «Киклопе» Еврипида.